《我为喜剧狂第五季》是由贝丝·麦卡锡-米勒执导，蒂娜·菲、崔西·摩根、亚历克·鲍德温、简·科拉克斯基等主演的一部喜剧剧集。在这一季中，杰克决定帮助丽兹留住一个男人，并介入了她和卡罗尔之间新兴的感情关系。在家里，他还与埃弗里在重新装修他的公寓上面临妥协的困难。与此同时，特蕾西·乔丹无法接受肯尼斯被解雇，他是一个脚夫，而詹娜则成为《TGS》最新的制片人……

这一季的剧情围绕着丽兹的爱情生活展开。杰克对于丽兹的单身一直感到不安，他决定亲自出马，帮助她留住一位男士。通过一番努力，杰克介绍了卡罗尔给丽兹认识。在丽兹开始与卡罗尔交往之后，杰克不禁对自己的“英明决策”感到自豪。

然而，在他亲自干预的结果下，丽兹与卡罗尔之间的关系开始变得复杂起来。杰克开始质疑自己的作为是否真的帮助了丽兹。同时，他也开始反思自己在爱情中的角色，他是否真的了解爱情的真谛。

在家庭方面，杰克也经历了一场妥协的挑战。他的妻子埃弗里决定重新装修他的公寓，但杰克对于这个改变感到不满。在装修过程中，杰克和埃弗里展开了一场激烈的辩论，最终他们达成了妥协。这个过程让杰克意识到妥协是一个重要的关系技巧，为了维系婚姻，他必须学会妥协。

与此同时，特蕾西·乔丹面临了一个人生的转折点。作为一个脚夫，肯尼斯一直是特蕾西的忠实助手。然而，肯尼斯被解雇了，特蕾西不禁感到迷茫。他开始思考人生的意义和他在行业中的位置。特蕾西意识到，他需要寻找新的方向，并摆脱对肯尼斯的依赖。

在剧集的另一边，詹娜成为了《TGS》最新的制片人。她接手了制片的重任，并试图将自己的创造力融入到节目中。然而，她很快发现，制片的工作并不像她想象中的那样简单。詹娜必须面对一系列的挑战，包括与演员的合作、节目的预算以及内部的纷争。她逐渐认识到，制片工作需要更多的耐心和组织能力。

《我为喜剧狂第五季》通过幽默的方式展现了人际关系的复杂性和各种人生困境。从杰克帮助丽兹找到爱情、自我发现的过程，到特蕾西面临职业变动、詹娜承担制片人的责任，每个角色都经历了成长和改变。这一季的剧情不仅仅是愉快的笑点和喜剧桥段，更是对人性的思考和探索。